罗宾逊成环反应

2023-03-30 12:29:23   第一文档网     [ 字体: ] [ 阅读: ] [ 文档下载 ]
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罗宾逊成环反应Robinson annulation),一种重要的构筑六元环的反应。由英国牛津大学著名化学家罗伯特·罗宾逊爵士发明的合成方法。在萜类化合物的人工合成中有很重要的意义。

编辑本段反应机理

从现代有机合成的观点看,罗宾逊成环反应实际上属于一种串联反应是由一个麦克尔加成羟醛缩合相串联而成的反应。设反应物为环己酮(A)1-丁烯-3-酮(B),反应第一步使用弱碱,在A的阿尔法位形成一个碳负离子,然后对B的不饱和位置进行羟醛缩合反应,第二步使用强碱比如氢化钠,三苯甲基锂,LDA等才能夺取B的阿尔法位的氢离子形成碳负离子,这个碳负离子对A的羰基进行羟醛缩合反应,然后经一步脱水得到增环的目标产物[1]




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