高中化学有机合成的常规方法总结

2023-03-24 10:05:15 第一文档网 [ 字体：小中大 ] [

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有机合成的常规方法总结

有机合成问题是高考的热点，也是复习中的难点之一。有机合成过程主要包括两个方面，其一是碳原子骨架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化；其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官能团性质的目的。因此，要想熟练解答此类问题，须掌握如下知识：

一、官能团的引入：

在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的终南捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。 1. 引入羟基（-OH）

(1)醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）与氢气的加成、酯的水解等。

(2)酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2，化）、酯的水解等。

2. 引入卤原子：烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。

3. 引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。

二、官能团的消除： 1. 通过加成消除不饱和键。

2. 通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH） 3. 通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）

的碱性水解等。

(3)羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧

三、官能团间的衍变：

可根据合成需要（或题目中所给衍变途径的信息），进行有机物官能团的衍变，以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种：

1. 利用官能团的衍生关系进行衍变：如以丙烯为例，看官能团之间的转化：

上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。 2. 通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

3. 通过某种手段，改变官能团的位置：如：

四、碳骨架的变化：

1. 碳链增长：若题目中碳链增长，课本中目前的知识有：酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加成反应、不饱和化合物间的聚合，此外常由信息形式给出，例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。例如：

2. 碳链变短：碳链变短的形式有烃的裂化裂解，某些烃（如烯烃、苯的同系物）的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。

例如：

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