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第七章 《氨解反应》习题 1、2-丙胺可否用相应的2-氯丙烷、异丙醇和丙酮通过学过的氨解反应来制备？请您根据反应原理进行分析。 答： 氨解指的是氨与有机化合物发生复分解而生成伯胺的反应，氨解反应的通式可简单表示如下：RYNH3RNH2HY 氨解是亲核取代反应：由带有孤对电子的NH3作为亲核试剂进攻RY。从理论上只要R上带有正电，即能被NH3进攻。 -OH、羰基上的氧，都起了吸电子的作用，使得与之相连的C带有正电，因此理而-Cl、论上都能够被进攻。 但是，(CH3)2-CHCl (CH3)2-CHNH2 ( (CH3)2-CH)2NH ( (CH3)2-CH)3N 是个连串反应，很难将氨基化控制在第一阶段，生成主要产物是生成仲胺。 +ROH+ROH+ROHNH3 RNH2 R2NH R3N-H2O-H2O-H2O+3NH3+NH32R3N 3R2NH 6RNH2-3NH3-NH3而这个反应是可逆的，因此可以根据调整氨和醇的摩尔比和其他反应条件，来制取2-丙胺。 CH3COCH3+NH3+H2Raney NiT,PCH3CHCH3NH2羰类的反应历程与醇的胺化氢化相同，通过调节胺氢比，可以控制反应主要生成伯胺。 因此2-丙胺可否用相应的异丙醇和丙酮通过学过的氨解反应来制备。 2、您认为邻苯二胺可用哪些合成方法来制备？写出反应式，并说明理由。 答： NO2NO2Fe/HCl乙醇介质NH2NH2①，可以用邻二硝基苯通过铁粉的催化还原来制备，铁粉不是部分还原催化剂，因此可以将苯环上的硝基都还原成氨基。 ClNO2NH3(aq) T.PNH2NO2Fe/HCl乙醇介质NH2NH2② 要取代苯环上的卤素进行氨解则需要一个吸电子基，将苯环上的电子云密度降低，使得氨更容易进行亲核取代。 O2COOHNH3COOHCONH2CONH2OHNHCONHCOOHBr2-HBrCONHBrCONHBrOH-或RO-NCONCONCONCOH2O-CO2NH2NH2③ 此反应为霍夫曼重排：酰胺与次氯酸钠与次溴酸钠反应，失去羰基，生成减少一个碳原子的伯胺。 ClH2SO4SO3HClFe,ClT,PClClFe/HCl乙醇介质NH2NH2H2ONH2NH2SO3H④SO3H 要取代苯环上的卤素进行氨解则需要一个吸电子基，将苯环上的电子云密度降低，使得氨更容易进行亲核取代，但硝基难以脱去，所以使用易脱去的磺酸基。 3、写出由萘制备以下2-氨基萘二磺酸的合成路线和大致工艺过程。 SO3HNH2SO3H 答： H2SO4160℃SO3HOHSO3HOH-H+OHH2SO480℃SO3HOHH2SO480℃催化剂P/高温SO3HNH2SO3HSO3H 先对萘进行高温磺化得到2-萘磺酸，然后再引入羟基，得到β位的萘酚，接着进行低温磺化，在α位分两次磺酸基，最后氨解得到产物。 本文来源：https://www.dywdw.cn/c0c21036c1c708a1294a4480.html
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2022-04-04
