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教 案 课题：第三章 第二节 醛 授课班 级 课 时 知识 教 与 技能 1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。 2、了解醛类和甲醛的性质和用途。 3、了银氨溶液的配制方法。 学 过程 与 通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系 目 方法 情感 的 态度 价值观 重 醛的氧化反应和还原反应 点 难 醛的氧化反应 点 知 第二节 醛(aldehyde) 识 一、乙醛(ethanal) 结 1．乙醛的结构 构 分子式：C2H4O 结构简式：CH3CHO官能团：—CHO或 与 （醛基） 板 2．乙醛的物理性质： 培养实验能力，树立环保意识 书 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，设 沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、计 氯仿等互溶。 3．乙醛的化学性质 （1）加成反应（碳氧双键上的加成） （2）氧化反应 乙醛完全燃烧的化学方程式为：2CH3CHO5O2点燃4CO24H2O 催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH ①银镜反应(silver mirror reaction) AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （银氨溶液的配制） CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。 ②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu（OH）2氧化 CH3CHO + 2Cu(OH)2 →CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O 实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。 4、乙醛的实验室制法 二、醛类 1．概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。 ①醛类的结构式通式为：②分子式通式可表示为CnH2nO 2.醛的分类 3.醛的命名 4、醛类的主要性质： (1)醛被还原成醇通式：R-CHO+H2(2)醛的氧化反应： ①催化氧化 2R-CHO + O2R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 或简写为RCHO。 R-CH2OH 2R-COOH ②被银氨溶液氧化 R-CHO + Ag(NH3)2OH → ③被新制氢氧化铜氧化R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O 5．醛的主要用途 6、醛的重要代表---甲醛(formaldehyde) （1）甲醛的结构 分子式：CH2O 结构简式：HCHO （2）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。35％～40％的甲醛水溶液称为福尔马林。 （3）化学性质 ①能与H2发生加成反应： HCHO+H2 CH3OH ②具有还原性。 HCHO + 4Ag(NH3)2OH → (NH4) 2CO3 ＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O HCHO＋2Cu(OH)2 →CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O （4）用途 三、丙酮 教学过程 教学方法、教学步骤、内容 手段、师生活动 ［引入］前面学习了乙醇的知识，乙醇在加热 和Cu做催化剂的条件下，氧化成什么物质呢？ 写出反应的化学方程式。 学方程式： ［讲］醛是重要的一类化合物，引发室内污染 的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛，今天 我们将学习醛的结构与性质。 ［板书］第二节 醛(aldehyde) ［学生活动］回忆，思考，回答并写出有关化 ［问］乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具 体地来认识一下。 ［板书］一、乙醛(ethanal) ［投影］乙醛分子的结构模型 ［讲］乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢 原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的 面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰 高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢 原子。 ［讲］分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电 子的能力大于碳原子，使得C=O双键的电子云 向氧原子偏移，C—H键电子云向碳原子偏移， C=O双键是不饱和的极性键，C—H键是极性键。引导学生分因此，在化学反应中，C=O双键和C—H键都可析比较： 能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学 性质起决定作用。 ［板书］1．乙醛的结构 构简式：CH3CHO 官能团：—CHO或 （醛基） CH3COH？ ［投影］ ［板书］2．乙醛的物理性质 察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。） 质。如无色、有刺激性气味。 分子式：C2H4O 结构式： 结 ［设问］乙醛的结构简式为什么不能写成 ［讲］因为在乙醛的分子结构中，不含有羟基。 ［展示］一瓶纯净的乙醛溶液，打开瓶盖，观 ［学生活动］观察、闻气味，说出一些物理性 ［指导阅读］乙醛的物理性质，引导学生将分 子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。 ［板书］乙醛是无色、具有刺激性气味的液体， 密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧， 能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 ［过渡］从结构上分析可知，乙醛分子中含有 官能团—CHO，它对乙醛的化学性质起着决定 性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质？ ［板书］3．乙醛的化学性质 ［讲］烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成 反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C 双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因 此，能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴)，一般 不跟醛发生加成反应。 ［板书］（1）加成反应（碳氧双键上的加成） ［问］哪位同学能说出乙烯和H2的加成反应是 怎样发生的？ ［学生活动］思考，描述乙烯和氢气加成时， 是乙烯结构双键中的一个键断裂，加上两个氢 原子。 ［问］当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进 行呢？请一位同学到黑板上写出化学方程式， 引导学生总结出加成反应的规律：C=O中的双 键中的一个键打开。 ［投影］ 此过程中要引导学生认真观察，了 解银氨溶液的配制，银镜反应的条［板书］ 件和现象。 ［讲］我们知道，氧化还原反应是从得氧（即 氧化）、失氧（即还原）开始认识的。在有机 化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分 析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。 所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应， 乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析 碳基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被 氧化，乙醛又有还原性。根据前面所学的有机 物的氧化反应和还原反应的特点可知，乙醛的 催化加氢也是它的还原反应。 ［板书］（2）氧化反应 ［讲］乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂 存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成 乙酸，工业上就是利用这个反应制取乙酸。在 点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。 ［板书］乙醛完全燃烧的化学方程式为： 2CH3CHO5O2点燃4CO24H2O 催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH ［讲］乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化 剂氧化。 ［板书］①银镜反应(silver mirror reaction) ［投影］演示实验3-5：在洁净的试管里加入 1 mL 2％的AgNO3 溶液，然后一边摇动试管， 一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉 淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶 液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热 水中温热。 ［投影］ 此过程中要引导学生认真观察，了解乙醛发生此反应的条件和现象。 ［讲］由于生成的银附着在试管壁上，形成银 镜，所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终 生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵， 还有水、银、氨，系数一、二、三。 ［讲］银镜反应常用来检验醛基的存在，工业 上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃 上制镜或保温瓶胆。配制银氨溶液是向AgNO3 稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演 恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否 则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的 实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。制 备银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般 要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。 ［投影］实验注意事项：1．试管内壁应洁净。 2．必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。 3．加热时不能振荡试管和摇动试管。 4．配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生 成易爆物质）。 ［指导学生］根据实验步骤写出化学方程式。 ［板书］AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （银 氨溶液的配制） CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 光亮的银镜。 → 学生讨论， 实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成分析，推测 ［讲］做本实验要注意：配制银氨溶液时，应 防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久 置。此外，另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2 也能使乙醛氧化。 （OH）2氧化 ［板书］②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu ［投影］演示实验3-6：在试管里加入10%的 NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的CuSO4溶液4～6 滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾， 观察现象。 ［投影］ ②与新制氢氧化铜的反应2%CuSO4乙醛 操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴［板书］CH3CHO + 2Cu(OH)2 →CH3COOH + 入2%CuSO 4溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶Cu2O↓ + 2H2O 液0.5mL，加热10%NaOH实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后 变成红色沉淀。 现象：生成红色沉淀 ［讲］乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉 及的主要化学反就是 ［投影］Cu22OHCu(OH)2 CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O （学生热烈讨论后回［讲］实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛答，教师根与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢据学生的回氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)2 必须是新制答给予评价的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入并板书） 少量CuSO4 溶液，NaOH是明显过量的。乙醛与 新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验（学生积极醛基的存在，在医疗上检测尿糖。 明乙醛有什么性质？如何检验醛基？ 思考，猜测性和还原［问］分析上述两个实验的共同点是什么？说应该是氧化） ［讲］乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原性，是性。还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验 醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进 行。 ［板书］ ［讲］乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样 的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。 ［板书］4、乙醛的实验室制法 ［投影］知识拓展 【知识拓展】一、乙醛的制法催化剂1、乙炔水化法：CH≡CH + H2O CH3CHO△2、乙烯氧化：2CH2=CH2+ O2催化剂△催化剂△2CH3CHO2CH3CHO + 2H2O ［问］如果结构简式为CH3CH2CHO，CH3CH2CH2CHO二、醛的命名及同分异构1、醛类的命名：选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时应叫什么名称？你能否概括出什么是醛？ 要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必3、乙醇氧化：2CH3CH2OH + O2（学生思考回答：丙醛、丁醛。并让学生讨论、总结出醛的概念） ［板书］二、醛类 1．概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。 ［设问］①饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示？②醛类的分子式通式应如何表示？ ［板书］①醛类的结构式通式为：简写为RCHO。 ②分子式通式可表示为CnH2nO 2.醛的分类 ［投影］ 或2、醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及异类异构（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。然在其主链的边端。 ［板书］3.醛的命名 ［讲］选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及官能团异构（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。 ［投影］HCHO（甲醛，又叫蚁醛），CH3CHO（乙醛）， （丙醛）CH3CH2CHO（乙二醛） ［问］醛类分子中都含有什么官能团？它对醛类的化学性质起什么作用？醛类物质应有哪些化学性质？ ［提示］结合乙醛的分子结构及性质分析。 ［板书］4、醛类的主要性质： ［讲］醛类分子中都含有醛基官能团，它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应，与银氨溶液（苯甲醛），及新制的Cu（OH）2反应。 ［联想启发］如果醛类物质有这些化学性质，则体现了醛基有什么性质？ ［板书］(1)醛被还原成醇 通式：R-CHO+H2 R-CH2OH ［投影］ CH3CH2CHOH2催化剂CH3CH2CH2OH ［讲］醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与溴加成，这一占与C=C双键的加成不同。但我们要格外注意的是，加成物中带正电的基团与氧相连，而带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合成中可以利用醛基与HCN的加成来实现碳链的增长。 ［投影］ CH3-CHO + HCN ①催化氧化 通式：2R-CHO + O2［投影］催化剂2CH3CH2CHOO22CH3CH2COOH； H3CCHCNHO ［板书］(2)醛的氧化反应 2R-COOH ［板书］②被银氨溶液氧化 通式：R-CHO + Ag(NH3)2OH → R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ［投影］ CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3CH2COONH43NH3H2O； ［板书］③被新制氢氧化铜氧化 通式：R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O ［投影］ CH3CH2CHO2Cu(OH)2CH3CH2COOHCu2O2H2O； ［板书］5．醛的主要用途 ［讲］由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。 ［讲］在醛类物质中还有另一种比较重要的醛即甲醛，今天我们来学习甲醛的结构及性质。 ［板书］6、醛的重要代表---甲醛(formaldehyde) ［讲］甲醛，又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数在35％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0．1％～0．5％的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林(formalin)还用来浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。 ［板书］（1）甲醛的结构 分子式：CH2O 结构简式：HCHO 结构式： ［讲］结构特点为羰基两侧是对称的氢原子，与其它醛类物质不同，甲醛分子中相当是含有两个醛基。 ［板书］（2）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。35％～40％的甲醛水溶液称为福尔马林。 ［讲］根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是，在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化，相当于两个醛基。 ［问］谁能用化学方程式来表示？ ［板书］（3）化学性质 ①能与H2发生加成反应： HCHO+H2 CH3OH ②具有还原性。 HCHO + 4Ag(NH3)2OH → (NH4) 2CO3 ＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O HCHO＋2Cu(OH)2 →CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O ［板书］（4）用途 ［讲］甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维尼纶等，也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。 ［讲］除甲醛外，我们常见的醛还有苯甲醛。是有苦杏仁气味的液体，沸点是178℃，工业上称其为苦杏仁油，它与糖结合存在于杏仁、桃仁等果实的种子中，苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。 ［讲］丙酮的官能团是羰基，主要化学性质：可催化加氢生成醇，但不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。 ［板书］三、丙酮 ［讲］丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。 ［投影］丙酮的化学性质：CH3COCH3＋H2→CH3CHCH3 ［讲］酮能与H2、HCN、HX、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化，因此，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。 ［讲］饱和一元醛的通式：CnH2n＋1CHO或CnH2nO，由于醛类物质都含有醛基，它们的性质很相似。如，它们都能被还原成醇，被氧化成羧酸，都能发生银镜反应等。饱和一元醛、酮互为同分异构体，它们具有相同的通式CnH2nO，从分子组成上看比乙烯多一个氧原子，其通式也可以看做CnH2n-2·H2O，它们燃烧时耗氧量与同碳原子的炔烃相同，生成的水与同碳原子数的烯烃相同。 ［总结］指导学生对这节的知识进行总结，归纳。如：醇、醛、酸之间的转化关系如何？ ［投影］ 教学回顾： 教与学有机结合而对立统一。良好的教学设想，必须通过教学实践来体现，教师必须善于驾驭教法，指导学法，充分发挥学生的主体作用和教师的主导作用以达成教学目标，从而使学生愉快地、顺利地、认真地、科学地接受知识。通过本节课的教学，可以培养学生学会以下几点： 1、 研究物质的基本方法：“结构决定性质，性质决定用途。” 2、 解决问题的基本途径：提出问题---设计方案---实 验探究---归纳总结 3、 形成善于思考、善于观察、善于动手、善于记忆的学习习惯 本文来源：https://www.dywdw.cn/6f4e1336f9d6195f312b3169a45177232f60e4b2.html
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2022-08-14
